Saccharose

fra Wikipedia, den gratis encyklopædi
Spring til navigation Spring til søgning
Strukturformel
Struktur af saccharose
Krystal system

monoklinisk -sphenoid

Generel
Efternavn Saccharose
andre navne
  • Saccharose
  • α- D- glucopyranosyl- (1-2) -β- D- fruktofuranosid
  • β- D- fructofuranosyl-α- D- glucopyranosid
  • Melis
  • Rør sukker
  • Roesukker
  • Bordsukker
  • SUCROSE ( INCI ) [1]
Molekylær formel C 12 H 22 O 11
Kort beskrivelse

farveløst og lugtfrit krystallinsk faststof med en sød smag [2] [3]

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS -nummer 57-50-1
EF -nummer 200-334-9
ECHA InfoCard 100.000.304
PubChem 5988
ChemSpider 5768
DrugBank DB02772
Wikidata Q4027534
ejendomme
Molar masse 342,30 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

massefylde

1,57 g cm −3 (30 ° C) [2]

Smeltepunkt

185–186 ° C (dekomp. Fra ca. 160 ° C) [3]

opløselighed

meget let opløseligt i vand (4,87 g pr. g vand ved 100 ° C) [2]

Sikkerhedsinstruktioner
GHS faremærkning [2]
ingen GHS -piktogrammer
H- og P -sætninger H: ingen H-sætninger
P: ingen P-sætninger [2]
Toksikologiske data

29,7 g kg −1 ( LD 50 , rotte , oral ) [2]

Så vidt muligt og sædvanligt anvendes SI -enheder . Medmindre andet er angivet, gælder de givne data for standardbetingelser .

Sukkerterninger

Saccharose [ zaxaˈroːzə ] (fra latinsk saccharum eller oldgræsk σάκχαρον sákcharon, "sukker"), almindeligt kendt som tabel sukker, krystal sukker eller simpel sukker kaldes, er en disaccharid og kulhydrat . Andre navne på saccharose er rørsukker, sukkerroer, raffineret sukker eller raffineret sukker, brunt sukker (i karamelliseret raffineret tilstand), råsukker (i uraffineret tilstand, der ofte er brunt, men ikke skal forveksles med det) og saccharose eller saccharose.

Sukkerroer , sukkerrør og sukkerpalme indeholder især dette disaccharid i økonomisk brugbare mængder. I saccharose er et molekyle hver af α- D- glucose og β- D- fructose forbundet med en a, β-1,2- glycosidbinding .

Grundloven blev oplyst af Walter Norman Haworth . [4]

Forekomst, ekstraktion og betydning i planter

Sukkerroerne [ Beta vulgaris subsp. vulgaris ( Altissima -gruppen)] er den vigtigste sukkerplante på de tempererede breddegrader .
Sukkerrør ( Saccharum officinarum ) indeholder masser af saccharose. [5]

Mange planter producerer saccharose ved hjælp af fotosyntese ; til produktion af husholdningssukker er sukkerroer , sukkerrør og sukkerpalme (hovedsageligt i Indonesien) af særlig betydning. Saccharose opnås også i mindre mængder fra sukkeret af sukkerhorn . Derudover danner de udelukkende eller overvejende saccharoseholdige floemsaft af mange planter grundlaget for honningproduktionen - af bierne enten direkte vegetabilske ekssudater som nektar eller honningdugudfældningerne, der henvises til af floemsaftsugende insekter (hovedsageligt Schnabelkerfen som bladlus , skala insekter , bladlopper , Motte skala insekter samt forskellige planthoppere ) indsamler. [6]

biosyntese

Den biosyntese af saccharose finder sted i cytoplasmaet af planteceller fra hexose mellemprodukterne UDP-glucose og fructose-6-phosphat . De to monosaccharider er dannet af triose fosfater , der opstår som en nettogevinst fra kulsyntilsætningen af fotosyntese ( Calvin -cyklus ) i kloroplasten . De to triose phosphater glyceraldehyd-3-phosphat og dihydroxyacetonphosphat bruges enten i chloroplasten til syntese af stivelse (lagringsstivelse) eller eksporteres fra chloroplasten til cytosolen , hvor der dannes hexoser, som bruges til syntese af saccharose (eller andre kulhydrater eller aminosyrer).

Til dette formål dannes fructose-1,6-bisphosphat først ved en kondensationsreaktion mellem glyceraldehyd-3-phosphat og dihydroxyacetonphosphat , som derefter omdannes til fructose-6-P ved defosforylering . Glucose-6-P dannes også fra fructose-6-P ved isomerisering , som aktiveres ved efterfølgende reaktion (efter tidligere re-isomerisering til glucose-1-phosphat ) med uridintrifosfat (UTP) til uridindiphosphat-glucose ( UDP- glukose ).

Den efterfølgende kondensering af UDP-glucose og fructose-6-P til saccharose-6-phosphat katalyseres af enzymet saccharose-phosphatsyntase . Den energi, der kræves til dette, tilvejebringes ved spaltning af uridindiphosphat (UDP). Endelig spaltes phosphatresten i en irreversibel reaktion af enzymet saccharose-phosphat-phosphatase, så der dannes saccharose.

Betydning som transportsukker

Saccharose er det vigtigste transportsukker i planter. Det er bedre egnet til dette end frie hexoser, da det er kemisk inert som et ikke-reducerende disaccharid. Saccharosen, der produceres ved fotosyntese i grønne planteceller, når den udsættes for lys, kommer ind i apoplasterne ved passiv transport og derefter ved aktiv transport ind i plantevævets assimilerende ledende floem . I floemet bliver det til andre, ikke-fotosyntetiske væv, som f.eks B. transporteret vækstzoner eller lagervæv.

Andre transportsukker er raffinoser i nogle plantefamilier (f.eks. Agurker , valnødder ).

Afmontering og genopretning

Der er forskellige muligheder for nedbrydning af saccharose i målvævet.

I vækstzoner som skud og rodspidser ( meristemer ) transporteres saccharose fra floemet symplasmisk af plasmodesmata . I cellerne, modsat af syntesereaktionen, spaltes den af ​​enzymet saccharosesyntase med UDP for at danne UDP-glucose og fructose. De to hexoser kan omdannes til glucose-6-P og z. B. indføres i glykolyse for at generere energi.

I lagervæv transporteres saccharose apoplastisk fra phloem til målcellerne. Det kan absorberes i cellen ved aktiv transport, og der kan det nedbrydes af saccharosesyntase. Størstedelen opdeles imidlertid i glucose og fructose ved invertaser i cellevæggen. De to monosaccharider kan optages af cellen af symportere , hvor de transporteres som glucose-6-P i chloroplasten og bruges til syntese af lagringsstyrke.

ejendomme

Kemiske egenskaber

Ligesom andre sukkertyper er saccharose et kulhydrat . Det er et disaccharid (dobbelt sukker). Saccharose dannes ved at spalte vand fra et molekyle hver af α -D - glucose ( pyranoseform ) og β -D - fructose ( furanoseform ). Disse to molekyler er forbundet med hinanden via en α, β-1,2- glycosidbinding (glucose α1-2 fructose).

Saccharose er et ikke- reducerende disaccharid. Ikke -reducerende disaccharider er forbundet med hinanden via deres to anomere C -atomer O -glykosidisk; deres kemiske navn ender med -sid . Det betyder, at de to komponenter er til stede i saccharosemolekylet på en sådan måde, at ingen aldehydgruppe kan dannes under ringåbning (hverken fra glukosen eller fra fructosemolekylet). Disse ikke-reducerende grupper af atomer kaldes acetaler . I modsætning til hemiacetaler er acetaler forholdsvis stabile i et grundlæggende og neutralt miljø. De kan kun åbnes ved syrekatalyse, disaccharidet z. T. opdeles i monosaccharider , hvilket resulterer i invertsukker (lige store mængder glucose og fructose ). Saccharose viser næsten ingen mutarotation på grund af manglen på ringåbning i et neutralt miljø.

Saccharose viser derfor en negativ detektionsreaktion i Fehlings prøve .

Fysiske egenskaber

Varme og brænding

Afkølet, brudt karamel

Når saccharose opvarmes til 185 ° C, smelter det og danner ved nedbrydning en brunlig smelte ( karamel ).

Saccharosens specifikke varmekapacitet er ca. 1,24 kJ / (kg K). [7]

Vandopløselighed

Saccharose er meget opløseligt i vand. Som med de fleste faste stoffer er opløseligheden temperaturafhængig:

Opløselighed af saccharose i vand [8]
Temperatur i ° C ω saccharose /% g saccharose / kg vand Massefylde i g / cm³
0 0 64,18 1792 1.31490
0 5 64,87 1847 1.31920
10 65,58 1905 1.32353
15. 66.30 1970 1.32804
20. 67.09 2039 1.33272
25. 67,89 2114 1.33768
30. 68,70 2195 1.34273
35 69,55 2284 1.34805
40 70,42 2381 1.35353
45 71,32 2487 1.35923
50 72,25 2604 1.36515
55 73,20 2731 1.37124
60 74,18 2873 1.37755
65 75,18 3029 1.38404
70 76,22 3205 1.39083
75 77,27 3399 1.39772
80 78,36 3621 1.40493
85 79,46 3868 1.41225
90 80,61 4157 1.41996
95 81,77 4486 1.42778
100 82,87 4872 1.43594

Ved 20 ° C opnås der en opløsning med 67% massefraktion ( ω ) (densitet 1,33 kg / l), ved 100 ° C på den anden side en 83 vægtprocent mættet opløsning med 83% massefraktion ( ω ) ( densitet 1, 44 kg / l), som imidlertid ikke længere adskiller krystaller, når den afkøles ("hindret krystallisering"). Det skal også bemærkes, at en opløsning med 60% massefraktion ( ω ) koger ved 105 ° C, en opløsning med 80% massefraktion ( ω ) ved 113 ° C og en opløsning med 90% massefraktion ( ω ) ved 132 ° C. (De sidstnævnte værdier er taget fra fasediagrammet for saccharose og vand ved 100 kPa).

Rotation af polariseret lys

Saccharose er chiral og derfor optisk aktiv : I vandig opløsning drejer saccharose polariseret lys med uret ( specifik rotationsvinkel α = + 66,5 ° · ml · dm −1 · g −1 [9] ). Nedbrydningen af ​​saccharose skaber en blanding ( invertsukker ), der består af halvt glucose og halvt fructose . Denne blanding roterer polariseret lys mod uret (specifik rotationsvinkel α = −20 ° · ml · dm −1 · g −1 ), så en reversering af rotationsretningen ("inversion") observeres; 1: 1 -blandingen af ​​fructose og glucose er derfor også kendt som invertsukker . [10]

Analytics

Den pålidelige kvalitative og kvantitative bestemmelse af saccharose er mulig efter passende prøveforberedelse i urin og blodplasma ved at koble højtydende væskekromatografi med massespektrometri . [11] [12] Koblingen af gaskromatografi med massespektrometri kan også bruges til bestemmelse i plantemateriale. De sukkerarter, der skal bestemmes, omdannes til flygtige trimethylsilylderivater . [13]

Sødme

Sødmen er en dimensionsløs mængde, der angiver den relative sødme af et stof. Sødmeværdierne vedrører saccharose, som er tildelt en sødme på 1. [14] Sødningskraften bruges til en semi-kvantitativ sammenligning, især med andre naturlige eller kunstige sødestoffer. Sødestoffer kan have en sødestyrke flere hundrede eller tusinde gange saccharos. Interessant nok er et derivat af saccharose, D - (+) - saccharose -octaacetat , en af ​​de mest bitre forbindelser, man kender.

Brug af sukker som mad

Saccharose bruges traditionelt i forskellige former som tilsætningsstof til fødevarer og fødevarer.

Glukoseindhold i forskellige planter (i g / 100 g)[15]
mad I alt kulhydrater
inkl. fiber
Sukker i alt Fruktose glukose Saccharose Fruktose /
glukose
forhold
Saccharose
i% af
Sukker i alt
frugt
Æble 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9
abrikos 11.1 9.2 0,9 2.4 5.9 0,7 63,5
banan 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20,0
Fig , tørret 63,9 47,9 22.9 24.8 0,9 0,93 0,15
Druer 18.1 15.5 8.1 7.2 0,2 1.1 1
orange 12.5 8.5 2,25 2.0 4.3 1.1 50,4
fersken 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0,9 56,7
pære 15.5 9.8 6.2 2.8 0,8 2.1 8.0
ananas 13.1 9.9 2.1 1.7 6,0 1.1 60,8
blomme 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0,66 16.2
grøntsager
Rødbede 9.6 6.8 0,1 0,1 6.5 1.0 96,2
gulerod 9.6 4.7 0,6 0,6 3.6 1.0 77
paprika 6,0 4.2 2.3 1.9 0,0 1.2 0,0
løg 7.6 5.0 2.0 2.3 0,7 0,9 14.3
sød kartoffel 20.1 4.2 0,7 1.0 2.5 0,9 60,3
yam 27.9 0,5 følelse følelse følelse - følelse
Sukkerrør 13-18 0,2-1,0 0,2-1,0 11-16 1.0 høj
sukkerroer 17-18 0,1-0,5 0,1-0,5 16-17 1.0 høj
Korn
Majs 19,0 6.2 1.9 3.4 0,9 0,61 15.0

Virkning af sukkerforbrug på organismen

Indtil den industrielle revolution i 1800 -tallet var rent sukker næppe tilgængeligt for store dele af befolkningen i Centraleuropa. Sukker blev hovedsageligt leveret til kroppen, når man spiste grøntsager og frugter samt honning. Det var først siden dyrkningen af ​​sukkerroer omkring 1800 og begyndelsen på den industrielle raffinering af saccharose, at organismen blev konfronteret med større mængder sukker.

Højt sukkerforbrug kan, især hvis det er "gratis" sukker (engelsk: gratis sukker) er- menes mono- og di-saccharider, som er fødevarerne fra producenten, kok eller forbruger tilsat og naturligt i honning, sirup og frugt juice indeholdt sukker - føre til fedme og dermed til en øget risiko for sygdom for diabetes mellitus .

Undersøgelser af John Yudkin tyder på, at der er en sammenhæng mellem sukkerindtag og hyppigheden af ​​hjerteanfald. Det diskuteres, om sukker fremmer udviklingen af kræft, og om en sukkerfri diæt kan hindre væksten af ​​kræft. Denne afhandling har nogle tilhængere, selv blandt læger, er aktivt undersøgt, og der er initiativer til en kræftdiæt baseret på en sukkerfri eller sukkerfattig kost. [16] [17] [18] [19] [20]

Manglende eller utilstrækkelig tandpleje efter indtagelse af sukkerholdige fødevarer fører til dannelse af tandkaries . Mange sukkertyper kan omdannes til tandskadelige syrer af bakterier i munden. Især forarbejdes saccharose af bakterien Streptococcus mutans til dextraner , ved hjælp af hvilke disse kan klæbe særligt stædigt til tænderne.

Verdenssundhedsorganisationen anbefaler, at såkaldt gratis sukker ikke udgør mere end 10% af det daglige menneskelige energiindtag, og ideelt set bør det reduceres til 5%. [21] [22] Dette er for det meste overskredet i industrialiserede lande.

Weblinks

Commons : saccharose - Samling af billeder, videoer og lydfiler
Wiktionary: saccharose - forklaringer på betydninger, ordoprindelse, synonymer, oversættelser

Individuelle beviser

  1. Indgang om SUCROSE i CosIng -databasen for EU -Kommissionen, adgang til den 22. maj 2020.
  2. a b c d e f Opslag om saccharose i GESTIS -stofdatabasen i IFA , adgang til 21. august 2015. (JavaScript kræves)
  3. a b Indgang på saccharose. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang til den 26. maj 2014.
  4. ^ Brockhaus ABC kemi. VEB FA Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, s. 1221.
  5. ^ Albert Gossauer: Biomolekylers struktur og reaktivitet . Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2 , s. 340.
  6. Helmut Horn, Cord Lüllmann: Den store honning bog. 3. Udgave. Kosmos, Stuttgart 2006, ISBN 3-440-10838-4 , s. 29-30.
  7. Kontinuerlig sukkeropløser. Hentet 12. november 2020 .
  8. ^ CA Browne: Handbook of Sugar Analysis. John Wiley and Sons, New York 1912.
  9. ^ Brockhaus ABC kemi. Harry Deutsch forlag, Frankfurt / Zürich 1965.
  10. Adalbert Wollrab: Organisk kemi: En introduktion til læreruddannelse og mindre studerende . Springer, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7 , s.   845 .
  11. MK Miah, U. Bickel, R. Mehvar: Udvikling og validering af en følsom UPLC-MS / MS-metode til kvantificering af [(13) C] saccharose i rotteplasma, blod og hjerne: Dens anvendelse til måling af blod-hjerne-barriere permeabilitet. I: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1015-1016, 15. marts 2016, s. 105-110. PMID 26919445
  12. P. Kubica, A. Kot-Wasik, A. Wasik, J. Namieśnik, P. Landowski: Moderne tilgang til bestemmelse af lactulose, mannitol og saccharose i human urin ved hjælp af HPLC-MS / MS til undersøgelser af tarm og øvre fordøjelse kanalens permeabilitet. I: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 907, 15. okt. 2012, s. 34-40. PMID 22985725
  13. ^ S. Moldoveanu, W. Scott, J. Zhu: Analyse af små kulhydrater i flere bioaktive botaniske stoffer ved gaskromatografi med massespektrometri og væskekromatografi med tandem -massespektrometri. I: J Sep Sci. 38 (21), nov. 2015, s. 3677-3686. PMID 26315495
  14. Indgang om sødestoffer. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, adgang til 8. december 2012.
  15. ^ Søg i USDA National Nutrient Database efter standardreference. Nal, usda, gov, tilgået 10. december 2014 .
  16. ^ Ethan B. Butler, Yuhua Zhao, Cristina Muñoz-Pinedo, Jianrong Lu, Ming Tan: Standsning af modstandsmotoren: Målretning mod kræftmetabolisme for at overvinde terapeutisk resistens. I: Kræftforskning . Bind 73, nr. 9, 2013, s. 2709-2717, doi: 10.1158 / 0008-5472.CAN-12-3009 . Hentet 13. marts 2014.
  17. Linda C. Nebeling, Edith Lerner: Implementering af en ketogen diæt baseret på middelkædet triglyceridolie hos pædiatriske patienter med kræft. I: Journal of the American Dietetic Association. Bind 95, nr. 6, 1995, s. 693-697, doi: 10.1016 / S0002-8223 (95) 00189-1 . Hentet 13. marts 2014.
  18. ^ U. Schroeder, B. Himpe, R. Pries, R. Vonthein, S. Nitsch, B. Wollenberg: Nedgang i laktat i tumorvæv efter ketogen diæt: In vivo mikrodialysestudie hos patienter med kræft i hoved og hals. I: Ernæring og kræft . Bind 65, nr. 6, 2013, s. 843-849, doi: 10.1080 / 01635581.2013.804579 . Hentet 13. marts 2014.
  19. Ashraf Virmani, Luigi Pinto, Zbigniew Binienda, Syed Ali: Mad, nutrigenomics, og neurodegeneration-neurobeskyttelse ved, hvad du spiser! I: Molekylær neurobiologi. Bind 48, nr. 2, 2013, s. 353-362, doi: 10.1007 / s12035-013-8498-3 . Hentet 13. marts 2014.
  20. Lisa Schönhaar: De, der spiser mindre sukker fratage kræftceller i deres næring - Undersøgelsen viser: Du kan lave en lille ændring i din kost nu for at undgå kræft senere. I: Business Insider . 16. oktober 2017, adgang til 31. maj 2019 .
  21. Kost, ernæring og forebyggelse af kroniske sygdomme (= WHO Technical Report Series. 916) tabel 6 på s. 56.
  22. ^ WHO -retningslinje: anbefaling af sukkerforbrug. I: Verdenssundhedsorganisationen . 4. marts 2015, tilgået 31. maj 2019 .